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（重磅发布，一文学会乌班图ssh升级）Ubuntu-openssl和openssh升级

天神下凡

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 博主之前发布了红帽体系的Centos7关于openssl和openssh的升级操作；本文就Ubuntu系统再次分享和交流ssh的升级。如有不正确，欢迎在评论区指出。 
之前博主的相关文章：
openssh-浅谈openssl和openssh的升级 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)
openssh-浅谈openssl和openssh的升级_升级openssl需要升级openssh吗_明风个人技术博客的博客-CSDN博客
linux科普：如何标准的安装和升级软件 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)
linux科普：如何标准的安装和升级软件_linux升级软件_明风个人技术博客的博客-CSDN博客
Ubuntu22-安装telnet远程 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)
Ubuntu22-安装telnet远程_ubuntu安装telnet_明风个人技术博客的博客-CSDN博客
 
 一、  前言和环境准备

Ubutu系统是目前主流Linux系统之一，命令跟Debian类似一套体系，版本分为服务器版和桌面版。目前各公司在生产环境多使用服务器版，版本号多使用18\20\22等server版本。本文将会安装3个版本进行实操分享，均升级至ssh新版。
 
系统
版本
网络
备注
Ubuntu-18.04.6-LTS
server
有互联网
虚拟机
Ubuntu-20.04.6-LTS
server
有互联网
虚拟机
Ubuntu-22.04.1-LTS
server
有互联网
虚拟机
 
 二、  标准升级方法

标准升级就是使用系统源自动更新最新版本，首先测试直接使用在线源进行升级
测试时间2023-9
 
系统
升级方法
升级前版本
升级后版本
Ubuntu-18.04.6-LTS
apt在线源更新
OpenSSL 1.1.1
OpenSSH_7.6p1
OpenSSL 1.1.1
OpenSSH_7.6p1
Ubuntu-20.04.6-LTS
apt在线源更新
OpenSSL 1.1.1f
OpenSSH_8.2p1
OpenSSL 1.1.1f
OpenSSH_8.2p1
Ubuntu-22.04.1-LTS
apt在线源更新
OpenSSL 3.0.2
OpenSSH_8.9p1
OpenSSL 3.0.2
OpenSSH_8.9p1
 （三套系统操作命令均一致，升级前后无变化可能是因为更新源的时候自动更新了软件）
  1. #三套系统操作命令均一致
  2. #查看当前版本
  3. hostnamectl
  4. openssl version
  5. ssh -V
  6. dpkg -l | grep openssl
  7. dpkg -l | grep openssh
  9. #在线升级
  10. apt-get install openssl
  11. apt-get install openssh-server openssh-client openssh-sftp-server
  13. #离线升级、去网站下载包升级
  14. https://packages.ubuntu.com/
复制代码



 
 三、  手动下载编译包进行升级

压缩包编译安装是linux系统下软件更新的第二种常用方式，软件厂家只需要提供压缩包的源码或者编译程序，适配各系统由用户自行编译，适合于各类系统安装升级
（测试时间2023-9）
 1、  ssl版本选择

ssl版本选取两个版本，两个均选择LTS长期稳定版
openssl-1.1.1v.tar.gz：2023-8 发布  用于ubuntu18/20测试
openssl-3.0.10.tar.gz：2023-8 发布  用于ubuntu22测试
https://www.openssl.org/source/

 
2、  ssh版本选择

ssh版本选择最新版9.4p1
openssl-1.1.1v.tar.gz：2023-8 发布 三套系统均升级ssh最新版
https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/

 
 四、  安装telnet，防止ssh升级错误无法连接远程

telnet安装参考博主之前的文章：
Ubuntu22-安装telnet远程 - 李宗盛 - 博客园 (cnblogs.com)
Ubuntu22-安装telnet远程_ubuntu安装telnet_明风个人技术博客的博客-CSDN博客
 
五、  先编译更新openssl

openssl和openssh相互依赖，更新ssh需要先更新opnenssl
 
系统
升级方法
升级前版本
升级后版本
Ubuntu-18.04.6-LTS
编译更新
OpenSSL 1.1.1
OpenSSL 1.1.1v
Ubuntu-20.04.6-LTS
编译更新
OpenSSL 1.1.1f
OpenSSL 1.1.1v
Ubuntu-22.04.1-LTS
编译更新
OpenSSL 3.0.2
OpenSSL 3.0.10
 
 1、  Ubuntu18/20更新openssl

Ubuntu18/20系统均是升级opnessl1.1.1的最新版，在操作命令上基本一致
下面以Ubuntu18为演示
a)  检查当前版本和路径
  1. openssl version
  2. which openssl
复制代码


b）安装依赖  
  1. #配置源
  2. cd /etc/apt/ && cp -a sources.list sources.list.bakk
  3. sed -i 's/http:\/\/.*.ubuntu.com/https:\/\/mirrors.aliyun.com/g' /etc/apt/sources.list
  4. apt-get update
  6. #在线安装依赖
  7. apt-get install -y gcc build-essential manpages-dev make perl
  8. apt-get install -y zlib1g zlib1g-dev
  9. apt-get install -y libssl-dev
  10. apt-get install -y linux-libc-dev
复制代码
c)  备份之前的ssl文件

注意:不同版本可能ssl路径不一样，不用在意，主要备份/usr/bin/openssl下即可
  1. #备份以前的文件
  2. #在/home下创建opensslbak作为备份文件夹
  3. mkdir -p /home/opensslbak
  4. cd /home/opensslbak
  6. ll /usr/bin/openssl
  7. ll /usr/lib/ssl
  8. ll /etc/ssl
  10. mv /usr/bin/openssl /home/opensslbak/
  11. cp -arp /usr/lib/ssl  /home/opensslbak/libssl
  12. cp -arp /etc/ssl /home/opensslbak/etcssl
复制代码

d)  下载openssl升级包和编译
  1. #下载官网安装包-2023-9
  2. https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1v.tar.gz
  3. wget https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1v.tar.gz --no-check-certificate
  5. #解压并编译安装
  6. tar -xzvf openssl-1.1.1v.tar.gz
  7. cd openssl-1.1.1v/
  8. ./config  --shared zlib
  9. make && make install
复制代码

e)  编译如果报错
  1. #如果遇到报错缺少xxx.h,请重新安装依赖
  2. #crypto/comp/c_zlib.c:35:11: fatal error: zlib.h: No such file or directory
  3. apt install --reinstall 软件包名
  4. apt-get install --reinstall  linux-libc-dev
复制代码

f)  编译后查看新生成文件夹和测试命令

openssl编译安装后，会需要用到两个文件夹，做程序依赖
● 一个是有很多xxx.h的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/include/openssl】，它对应系统以前的【/usr/include/openssl】
● 另一个是有libssl.so的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/lib】或者【/usr/local/lib64】；它对应系统以前的【/urs/lib】或者【/usr/lib64】
  1. #查看以前系统的ssl依赖文件夹
  2. ls /usr/include/openssl
  3. ls /usr/lib
  5. #查看ssl新生成依赖文件夹
  6. ls /usr/local/bin/openssl
  7. ls /usr/local/include/openssl
  8. ls /usr/local/ssl
  9. ls /usr/local/lib/
  12. find / -name 'libssl.so'
  13. find / -name 'libcrypto.so'
  14. find / -name 'libssl.so.1.1'
  15. find / -name 'libcrypto.so.1.1'
  16. ll /usr/local/lib/libssl.so
  17. ll /usr/local/lib/libcrypto.so
  18. ll /usr/local/lib/libssl.so.1.1
  19. ll /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1
  21. #测试新命令可能会报错,稍后更新下库依赖路径ldconfig后就正常了
  22. /usr/local/bin/openssl version
  23. #root@ubuntu18:/# /usr/local/bin/openssl version
  24. #/usr/local/bin/openssl: relocation error: /usr/local/bin/openssl: symbol EVP_mdc2 version OPENSSL_1_1_0 not defined in file libcrypto.so.1.1 with link time reference
复制代码

g)  重新挂载依赖库和命令文件
  1. #挂载新的文件
  2. ln -s /usr/local/bin/openssl /usr/bin/openssl
  4. mv /usr/include/openssl /usr/include/opensslold
  5. ln -s /usr/local/include/openssl /usr/include/openssl
  6. ln -s /usr/local/lib/libssl.so.1.1 /usr/lib/libssl.so
  7. ln -s /usr/local/lib/libssl.so.1.1  /usr/lib/libssl.so.1.1
  8. ln -s /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1 /usr/lib/libcrypto.so
  9. ln -s /usr/local/lib/libcrypto.so.1.1  /usr/lib/libcrypto.so.1.1
  12. #写入新的依赖库路径
  13. echo "/usr/local/lib" >> /etc/ld.so.conf
  14. echo "/usr/lib" >> /etc/ld.so.conf
  15. ldconfig
  16. ldconfig -v
  17. #手动调整成新生成的依赖库路径
  18. export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib
  19. echo "export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib" >> ~/.bashrc
  20. echo $LD_LIBRARY_PATH
  22. #测试是否正常更新
  23. bash
  24. openssl version
  25. OpenSSL 1.1.1v  1 Aug 2023
复制代码



2、  Ubuntu22更新openssl

Ubuntu22系统默认ssl版本为3.0版本，因此更新到最新版本3.0.10版，不更新1.1.1版本
下面以Ubuntu22为演示
a)  检查当前版本和路径
  1. openssl version
  2. which openssl
复制代码


b) 安装依赖  
  1. #配置源
  2. cd /etc/apt/ && cp -a sources.list sources.list.bakk
  3. sed -i 's/http:\/\/.*.ubuntu.com/https:\/\/mirrors.aliyun.com/g' /etc/apt/sources.list
  4. apt-get update
  6. #在线安装依赖
  7. apt-get install -y gcc build-essential manpages-dev make perl
  8. apt-get install -y zlib1g zlib1g-dev
  9. apt-get install -y libssl-dev
  10. apt-get install -y linux-libc-dev#libidn11-dev libidn11#libcrypt-dev libcrypt1
复制代码
c)  备份之前的ssl文件

注意:不同版本可能ssl路径不一样，不用在意，主要备份/usr/bin/openssl下即可
  1. #备份以前的文件
  2. #在/home下创建opensslbak作为备份文件夹
  3. mkdir -p /home/opensslbak
  4. cd /home/opensslbak
  6. ll /usr/bin/openssl
  7. ll /usr/lib/ssl
  8. ll /etc/ssl
  10. mv /usr/bin/openssl /home/opensslbak/
  11. cp -arp /usr/lib/ssl  /home/opensslbak/libssl
  12. cp -arp /etc/ssl /home/opensslbak/etcssl
复制代码

d)  下载openssl升级包和编译
  1. #下载官网安装包-2023-9
  2. https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.10.tar.gz
  3. wget https://www.openssl.org/source/openssl-3.0.10.tar.gz --no-check-certificate
  5. #解压并编译安装
  6. tar -xzvf openssl-3.0.10.tar.gz
  7. cd openssl-3.0.10/
  8. ./config  --shared zlib
  9. make && make install
复制代码

e)  编译如果报错
  1. #如果遇到报错缺少xxx.h,请重新安装依赖
  2. #crypto/comp/c_zlib.c:35:11: fatal error: zlib.h: No such file or directory
  3. apt install --reinstall 软件包名
  4. apt-get install --reinstall  linux-libc-dev
复制代码

f)  编译后查看新生成文件夹和测试命令

openssl编译安装后，会需要用到两个文件夹，做程序依赖
● 一个是有很多xxx.h的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/include/openssl】，它对应系统以前的【/usr/include/openssl】
● 另一个是有libssl.so的文件夹，一般升级后默认在【/usr/local/lib】或者【/usr/local/lib64】；它对应系统以前的【/urs/lib】或者【/usr/lib64】
  1. #查看以前系统的ssl依赖文件夹
  2. ls /usr/include/openssl
  3. ls /usr/lib
  4. ls /usr/lib64
  6. #查看ssl新生成依赖文件夹
  7. find / -name 'libssl.so'
  8. find / -name 'libcrypto.so'
  9. find / -name 'libssl.so.1.1'
  10. find / -name 'libcrypto.so.1.1'
  12. ls /usr/local/bin/openssl
  13. ls /usr/local/include/openssl
  14. ls /usr/local/ssl
  15. ls /usr/local/lib64
  17. ll /usr/local/lib64/libssl.so
  18. ll /usr/local/lib64/libcrypto.so
  19. ll /usr/local/lib64/libssl.so.3
  20. ll /usr/local/lib64/libcrypto.so.3
  22. #测试新命令可能会报错,稍后更新下库依赖路径ldconfig后就正常了
  23. /usr/local/bin/openssl version
  24. #root@ubuntu18:/# /usr/local/bin/openssl version
  25. #/usr/local/bin/openssl: relocation error: /usr/local/bin/openssl: symbol EVP_mdc2 version OPENSSL_1_1_0 not defined in file libcrypto.so.1.1 with link time reference
复制代码

g)  重新挂载依赖库和命令文件
  1. #挂载新的文件
  2. ln -s /usr/local/bin/openssl /usr/bin/openssl
  4. mv /usr/include/openssl /usr/include/opensslold
  5. ln -s /usr/local/include/openssl /usr/include/openssl
  8. ln -s /usr/local/lib64/libssl.so. /usr/lib/libssl.so
  9. ln -s /usr/local/lib64/libssl.so.3  /usr/lib/libssl.so.3
  10. ln -s /usr/local/lib64/libcrypto.so /usr/lib/libcrypto.so
  11. ln -s /usr/local/lib64/libcrypto.so.3  /usr/lib/libcrypto.so.3
  14. #写入新的依赖库路径
  15. echo "/usr/local/lib64" >> /etc/ld.so.conf
  16. echo "/usr/lib" >> /etc/ld.so.conf
  17. ldconfig
  18. ldconfig -v
  19. #手动调整成新生成的依赖库路径
  20. export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib64
  21. echo "export LD_LIBRARY_PATH=$LD_LIBRARY_PATH:/usr/local/lib64" >> ~/.bashrc
  22. echo $LD_LIBRARY_PATH
  24. #测试是否正常更新
  25. bash
  26. openssl version
  27. OpenSSL 3.0.10 1 Aug 2023 (Library: OpenSSL 3.0.10 1 Aug 2023)
复制代码



六、  编译升级openssh


三套系统openssh安装过程基本一致，命令路径基本无变化
下面以Ubuntu18为演示
1、  Ubuntu18/20/22更新openssh

a)  下载新版和备份老的ssh文件

Index of /pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/
  1. cd /home/
  2. wget https://ftp.openbsd.org/pub/OpenBSD/OpenSSH/portable/openssh-9.4p1.tar.gz --no-check-certificate
  3. tar xfz openssh-9.4p1.tar.gz
  4. chown -R root:root openssh-9.4p1
  5. cd ./openssh-9.4p1
  7. #备份ssh文件夹
  8. mkdir -pv /home/sshbak
  9. cp -arp /etc/ssh/ /home/sshbak/ssh
  10. cp /etc/ssh/sshd_config /home/sshbak/sshd_config.backup
  11. cp /etc/pam.d/sshd /home/sshbak/sshd.pambackup
  12. cp /etc/init.d/ssh /home/sshbak/ssh.old
  13. mv /etc/ssh /etc/ssholdbak
  14. ll /home/sshbak/
复制代码

 
 
 
 
 
 
 
b)  安装依赖
  1. apt-get install -y libpam0g-dev
复制代码
c)  设置编译参数和编译安装，注意要更新openssl后才能生效

注意：Ubuntu18/20路径是--with-ssl-dir=/usr/local/lib，
Ubuntu22路径是--with-ssl-dir=/usr/local/lib64
  1. cd ./openssh-9.4p1
  3. ./configure --prefix=/usr --sysconfdir=/etc/ssh --with-openssl-includes=/usr/local/include/openssl --with-ssl-dir=/usr/local/lib --with-zlib --with-md5-passwords --with-pam --with-privsep-path=/var/lib/sshd
  4. #./configure
  5. #--prefix=/usr
  6. #--sysconfdir=/etc/ssh #编译后ssh路径
  7. #--with-openssl-includes=/usr/local/include/openssl #有很多xxx.h的文件目录
  8. #--with-ssl-dir=/usr/local/lib64 #有xxx.so的目录
  9. #--with-zlib
  10. #--with-md5-passwords
  11. #--with-pam
  12. #--with-privsep-path=/var/lib/sshd
  13.               
  15. make && make install
  17. #升级完成
  18. ssh -V
复制代码






d)  修改配置文件/etc/ssh/sshd_config，取消注释以下文件
  1. #根据自己需要调整sshd配置文件，参考如下
  2. vim /etc/ssh/sshd_config
  4. 32 PermitRootLogin yes                                          #允许root登录，root用户必须添加
  5. 41 AuthorizedKeysFile      .ssh/authorized_keys    #指定公钥文件的保存位置以及名称
  6. 57 PasswordAuthentication yes                             #允许密码验证
  7. 82 UsePAM yes                                                      #PAM模块
  8. 98 UseDNS no                                                        #关闭dns检测
  9. 109 Subsystem       sftp    /usr/libexec/sftp-server    #开启SFTP并指定路径
复制代码
e)  检测文件配置测试

/usr/sbin/sshd -t -f /etc/ssh/sshd_config
f)  添加互信命令文件ssh-copy-id
  1. #mv /usr/bin/ssh-copy-id /home/sshbak/
  2. cd /home/openssh-9.4p1
  3. install -v -m755 contrib/ssh-copy-id /usr/bin
  4. ll /usr/bin/ssh-copy-id
复制代码

 
七、  升级后配置openssh开机自启

开机自启网上有很多配置方法，结合博主实测，建议是自行学习后自定义开机systemd文件
1、  查看原版开机自启服务配置，新建一个服务配置
  1. #原版ssh自启配置
  2. cat /lib/systemd/system/ssh.service
  4. [Unit]
  5. Description=OpenBSD Secure Shell server
  6. Documentation=man:sshd(8) man:sshd_config(5)
  7. After=network.target auditd.service
  8. ConditionPathExists=!/etc/ssh/sshd_not_to_be_run
  10. [Service]
  11. EnvironmentFile=-/etc/default/ssh
  12. ExecStartPre=/usr/sbin/sshd -t
  13. ExecStart=/usr/sbin/sshd -D $SSHD_OPTS
  14. ExecReload=/usr/sbin/sshd -t
  15. ExecReload=/bin/kill -HUP $MAINPID
  16. KillMode=process
  17. Restart=on-failure
  18. RestartPreventExitStatus=255
  19. Type=notify
  20. RuntimeDirectory=sshd
  21. RuntimeDirectoryMode=0755
  23. [Install]
  24. WantedBy=multi-user.target
  25. Alias=sshd.service
复制代码
复制原版的配置，新建ssh9的开机自启文件，并修改【Type=simple】
  1. #修改脚本启动类型为simple,防止启动通知服务过程卡死
  2. cp /lib/systemd/system/ssh.service /lib/systemd/system/ssh9.service
  3. vim /lib/systemd/system/ssh9.service
  5. [Service]
  6. #类型修改Type=forking为simple,防止启动通知服务过程卡死
  7. Type=simple
  8. #Alias=sshd.service
  9. #根据需要可以注释别名
复制代码

 

2、  连接telnet远程，防止ssh异常故障

上面已经安装了telnet，此时我们连接上telnet远程，暂时不使用ssh远程

3、  修改服务文件，生成systemd托管服务
  1. #停止老的ssh服务
  2. systemctl daemon-reload
  3. systemctl stop ssh
  4. systemctl disable ssh
  5. systemctl unmask ssh
  6. systemctl status ssh
  8. #启用新的ssh服务
  9. systemctl daemon-reload
  10. systemctl restart ssh9
  11. systemctl status ssh9
  12. systemctl enable ssh9
  14. #查询配置是否成功
  15. systemctl list-unit-files | grep ssh
复制代码



4、  这个时候已经升级完成，可以连接测试了

 
5、  补充：自定义ssh的开机自启文件
  1. vim /usr/lib/systemd/system/sshdnew.service
  3. [Unit]
  4. Description=OpenSSH server daemon
  5. Documentation=man:sshd(8) man:sshd_config(5)
  6. After=network.target
  8. [Service]
  9. Type=simple
  10. ExecStart=/usr/sbin/sshd -D
  11. KillMode=process
  12. Restart=on-failure
  13. RestartSec=42s
  15. [Install]
  16. WantedBy=multi-user.target
复制代码
 
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发表于 2023-9-7 17:40:43

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